1997年NBA选秀大会，来自于巴特勒社区学院的锋卫摇摆人斯蒂芬杰克逊，在次轮总第42顺位被菲尼克斯太阳队选中，然而在新赛季开始前，斯蒂芬杰克逊并未得到菲尼克斯太阳队提供的新秀合同，随后斯蒂芬杰克逊先后效力美国大陆篮球联盟的拉克罗斯山猫队、澳大利亚联赛、委内瑞拉联赛、多米尼加联赛，继续自己的职业生涯。

1999年10月，温哥华灰熊队宣布以1份无保障的合同签约斯蒂芬杰克逊，然而仅1周以后斯蒂芬杰克逊就被灰熊队裁掉。

2000年10月2日，新泽西篮网队宣布以1年32万美元的合同正式签约斯蒂芬杰克逊，自此“武圣”斯蒂芬杰克逊开始了自己的NBA生涯。

篮网时期的斯蒂芬杰克逊

2000-2001赛季，初入联盟的斯蒂芬杰克逊并没有得到篮网教练组的重用，只能作为肯达尔吉尔的替补出战，赛季中期肯达尔吉尔因伤报销后，斯蒂芬杰克逊成为说话的首发分卫，他的场均出场时间和各项数据大幅度增长，该赛季斯蒂芬杰克逊代表篮网出战77场常规赛，其中首发40场，场均21.6分钟贡献8.2分2.7篮板1.8助攻1.1抢断，篮网以26胜56负排名东部第十二，无缘季后赛。

2001年8月，圣安东尼奥马刺队宣布以2年129万美元的合同签约斯蒂芬杰克逊。

马刺时期的斯蒂芬杰克逊

2001-2002赛季，斯蒂芬杰克逊作为史蒂夫史密斯的替补出战，因为他无法有效控制场外生活，马刺教练组为其制定了严格的纪律条款，他的场均出场时间和出战场次来到职业生涯最低，该赛季斯蒂芬杰克逊代表马刺出战23场常规赛，其中首发1场，场均9.9分钟贡献3.9分1.1篮板，马刺以28胜24负排名西部第二，首轮以4-2战胜西雅图超音速，西部半决赛以1-4不敌洛杉矶湖人，无缘西部决赛。

2002-2003赛季，斯蒂芬杰克逊逐渐取代史蒂夫史密斯成为球队的首发分卫，他的场均出场时间和出战场次较上赛季大幅度提升，该赛季斯蒂芬杰克逊代表马刺出战80场常规赛，其中首发58场，场均28.2分钟贡献11.8分3.6篮板2.3助攻1.6抢断，马刺以60胜22负排名西部第一，首轮以4-2战胜菲尼克斯太阳，西部半决赛以4-2战胜洛杉矶湖人，西部决赛以4-2战胜达拉斯小牛，总决赛马刺以4-2战胜新泽西篮网，获得队史第2座总冠军奖杯，斯蒂芬杰克逊获得职业生涯首次总冠军。

马刺时期的斯蒂芬杰克逊

2003年6月16日，总决赛第6场，马刺主场迎战篮网，全场比赛斯蒂芬杰克逊首发出战35分钟，13投7中，三分球7投3中贡献17分3篮板1抢断，在比赛的第四节马刺落后的时候，斯蒂芬杰克逊连续命中3记三分球，帮助马刺逐渐反超比分，最终马刺以88-77战胜篮网，获得总冠军。

2003年7月25日，亚特兰大老鹰队宣布以2年210万美元的合同签约斯蒂芬杰克逊，其中合同第2年的110万美元为球员选项。

2003-2004赛季，斯蒂芬杰克逊作为球队的首发分卫出战，他的场均出场时间和场均得分大幅度增长，该赛季斯蒂芬杰克逊代表老鹰出战80场常规赛，其中首发78场，场均36.8分钟贡献18.1分4.6篮板3.1助攻1.8抢断，老鹰以28胜54负排名东部倒数第四。

老鹰时期的斯蒂芬杰克逊

2004年7月，亚特兰大老鹰队宣布以6年3800万美元全额保障和附带奖励条款600万美元的合同签约斯蒂芬杰克逊，其中合同的后两年为球员选项，然后以先签后换的方式将斯蒂芬杰克逊交易至印第安纳步行者队，得到艾尔哈灵顿。

2004-2005赛季，斯蒂芬杰克逊作为球队的首发小前锋出战，赛季初期因为奥本山宫殿事件被联盟禁赛，该赛季斯蒂芬杰克逊代表步行者出战51场常规赛，其中首发49场，场均35.4分钟贡献18.7分4.9篮板2.3助攻1.3抢断，步行者以44胜38负排名东部第六，首轮以4-3战胜波士顿凯尔特人，东部半决赛以2-4不敌底特律活塞，无缘东部决赛。

步行者时期的斯蒂芬杰克逊

2005-2006赛季，随着雷吉米勒的退役，斯蒂芬杰克逊成为球队的首发分卫，他的场均出场时间位居全队首位，场均得分位居全队第三，成为球队最重要的外线球员，该赛季斯蒂芬杰克逊代表步行者出战81场常规赛，全部首发出场，场均35.9分钟贡献16.4分3.9篮板2.8助攻1.3抢断，步行者以41胜41负排名东部第六，首轮以2-4不敌新泽西篮网。

2006-2007赛季，斯蒂芬杰克逊依然作为球队的首发分卫出战，该赛季斯蒂芬杰克逊代表步行者出战37场常规赛，其中首发32场，场均32.1分钟贡献14.1分2.6篮板3.1助攻，赛季初期步行者管理层选择交易斯蒂芬杰克逊。

步行者时期的斯蒂芬杰克逊

2007年1月17日，印第安纳步行者队将送斯蒂芬杰克逊、艾尔哈灵顿、萨鲁纳斯贾斯科维休斯、约什鲍威尔交易至金州勇士队，得到迈克邓利维、特洛伊墨菲、基思麦克劳德、埃克迪奥古。

来到勇士以后，斯蒂芬杰克逊作为球队的首发小前锋出战，他的场均出场时间和场均得分均位居全队第三，该赛季斯蒂芬杰克逊代表勇士出战38场常规赛，其中首发37场，场均34分钟贡献16.8分3.4篮板4.6助攻1.3抢断，勇士以42胜40负排名西部第八，季后赛首轮勇士以4-2战胜达拉斯小牛，成为NBA历史第三支季后赛首轮完成黑八奇迹的球队，也是季后赛首轮改为七局四胜制以后后首支完成黑八奇迹的球队，西部半决赛以1-4不敌犹他爵士，无缘西部决赛。

勇士黑八最大的功臣

2007年5月4日，西部季后赛首轮第6场，勇士主场迎战小牛，全场比赛斯蒂芬杰克逊首发出战44分钟，19投10中，三分球8投7中，罚球8罚6中贡献33分5篮板3助攻4抢断，帮助勇士以111-86战胜小牛，挺进西部半决赛，整个系列赛期间斯蒂芬杰克逊场均贡献22.8分4.5篮板3.7助攻2抢断，成为勇士以下克上完成黑八奇迹的关键球员之一。

2007-2008赛季，斯蒂芬杰克逊作为球队的首发小前锋出战，他的场均出场时间位居全队首位，他和拜伦戴维斯、蒙塔埃利斯组成的球队外线场均可以贡献62.1分，成为联盟进攻火力最强劲的外线组合，该赛季斯蒂芬杰克逊代表勇士出战73场常规赛，全部首发出场，场均39.1分钟贡献20.1分4.3篮板4.1助攻1.3抢断，常规赛期间斯蒂芬杰克逊当选为12月份西部周最佳球员，勇士以48胜34负排名西部第九，无缘季后赛。

勇士时期的斯蒂芬杰克逊

2008年11月，金州勇士队宣布以3年2800万美元的合同续约斯蒂芬杰克逊，其中合同的最后1年为球员选项。

2008-2009赛季，斯蒂芬杰克逊成为球队的头号得分手和组织手，他的场均出场时间达到职业生涯最高，该赛季斯蒂芬杰克逊代表勇士出战59场常规赛，全部首发出场，场均39.6分钟贡献20.7分5.1篮板6.5助攻1.5抢断，勇士以29胜53负排名西部第十，无缘季后赛。

2009年2月4日，勇士主场迎战太阳，全场比赛斯蒂芬杰克逊首发出战45分钟，22投12中，三分球8投4中，罚球2罚2中贡献30分11篮板10助攻2抢断1盖帽，帮助勇士以124-112战胜太阳，这是斯蒂芬杰克逊职业生涯首次获得三双。

斯蒂芬杰克逊对位阿伦艾弗森

2009-2010赛季，斯蒂芬杰克逊作为球队的首发小前锋出战，该赛季斯蒂芬杰克逊代表勇士出战9场常规赛，全部首发出场，场均33.3分钟贡献16.6分3.9篮板4.7助攻1.6抢断，赛季初期勇士管理层选择交易斯蒂芬杰克逊。

2009年11月16日，金州勇士队将斯蒂芬杰克逊、阿西劳交易至夏洛特山猫队，得到拉加贝尔、瓦拉迪米拉德马诺维奇。

来到山猫以后，斯蒂芬杰克逊作为球队的首发分卫出战，他的场均得分不仅位居全队首位，更是达到个人职业生涯最高，该赛季斯蒂芬杰克逊代表山猫出战72场常规赛，全部首发出场，场均39.3分钟贡献21.1分4.2篮板3.6助攻1.6抢断，山猫以44胜38负排名东部第七，这是夏洛特山猫队史首次闯进季后赛，季后赛首轮山猫以0-4被奥兰多魔术横扫出局。

山猫时期的斯蒂芬杰克逊

2010年8月，夏洛特山猫队宣布以3年2777万美元的合同签约斯蒂芬杰克逊。

2010-2011赛季，斯蒂芬杰克逊依然作为球队的首发分卫出战，他的场均得分仍然位居全队首位，该赛季斯蒂芬杰克逊代表山猫出战67场常规赛，全部首发出场，场均35.9分钟贡献18.5分4.5篮板3.6助攻1.2抢断，山猫以34胜48负排名东部第十，无缘季后赛。

2010年11月20日，山猫主场迎战太阳，全场比赛斯蒂芬杰克逊首发出场37分钟，13投10中，三分球7投4中贡献24分10篮板10助攻2抢断2盖帽，帮助山猫以123-105战胜太阳，这是夏洛特山猫队自2004年加盟NBA以来首次有山猫球员得到三双。

山猫时期的斯蒂芬杰克逊

2011年6月23日，夏洛特山猫、密尔沃基雄鹿、萨克拉门托国王完成三方交易，雄鹿队得到斯蒂芬杰克逊、肖恩利文斯顿、本诺尤杜里、2011年首轮19号签；山猫队得到科里马盖蒂、2011年首轮7号签；国王队得到约翰萨尔蒙斯、2011年首轮10号签。

2011-2012赛季，斯蒂芬杰克逊作为球队的首发分卫出战，他的场均出场时间较上赛季大幅度下滑，该赛季斯蒂芬杰克逊代表雄鹿出战26场常规赛，其中首发13场，场均27.4分钟贡献10.5分3.1篮板3助攻1抢断，赛季中期雄鹿管理层选择交易斯蒂芬杰克逊。

雄鹿时期的斯蒂芬杰克逊

2012年3月13日，密尔沃基雄鹿队将斯蒂芬杰克逊、澳洲狗特交易至金州勇士队，得到蒙塔埃利斯、夸梅布朗、艾派尤度。

2012年3月13日，金州勇士队将斯蒂芬杰克逊、理查德杰弗森、2012年来自雄鹿的次轮签交易至圣安东尼奥马刺队，得到科里马盖蒂、2013年次轮签。

来到马刺以后，斯蒂芬杰克逊作为球队的替补后卫出战，获得了稳定的出场时间，该赛季斯蒂芬杰克逊代表马刺出战21场常规赛，其中首发1场，场均23.8分钟贡献8.9分3.9篮板2助攻1.3抢断，马刺以50胜16负排名西部第一，首轮以4-0横扫犹他爵士，西部半决赛以4-0横扫洛杉矶快船，西部决赛以2-4不敌俄克拉荷马雷霆，无缘总决赛。

马刺时期的斯蒂芬杰克逊

2012-2013赛季，斯蒂芬杰克逊作为丹尼格林的替补出战，由于球队拥有马努吉诺比利、加里尼尔、帕特里克米尔斯、科里约瑟夫等多名替补，斯蒂芬杰克逊的场均出场时间较上赛季再次下滑，该赛季斯蒂芬杰克逊代表马刺出战55场常规赛，其中首发6场，场均19.5分钟贡献6.2分2.8篮板1.5助攻，马刺以58胜24负排名西部第二，首轮以4-0横扫洛杉矶湖人，西部半决赛以4-2战胜金州勇士，西部决赛以4-0横扫孟菲斯灰熊，总决赛马刺以3-4不敌迈阿密热火，无缘总冠军。

2013年12月11日，洛杉矶快船队宣布以1年51万美元的合同签约斯蒂芬杰克逊。

2013-2014赛季，斯蒂芬杰克逊作为球队的第二替补后卫出战，他的场均得分来到职业生涯最低，该赛季斯蒂芬杰克逊代表快船出战9场常规赛，全部以替补身份出场，场均11.9分钟贡献1.7分1.1篮板，赛季中期快船管理层选择放弃斯蒂芬杰克逊。

快船时期的斯蒂芬杰克逊

2014年1月8日，洛杉矶快船队宣布球队裁掉斯蒂芬杰克逊，成为自由球员的斯蒂芬杰克逊再也没有收到NBA球队提供的签约合同。

2015年7月22日，斯蒂芬杰克逊宣布正式退役，从此这位身体素质强劲冲击力强的高大后卫彻底离开了NBA赛场。